Di Natale es uno de los delanteros históricos de Italia y de la liga italiana. El delantero alcanzó unas cifras impresionantes, sobre todo al final de su carrera, y por ello recibió ofertas de los grandes equipos de Europa, como la propia Juventus. Por ello, aunque anteriormente no hablara de ello, ahora que ya hace unos años que su carrera terminó, Di Natale cuenta los equipos por los que estuvo a punto de fichar.
El ‘Toto’ Di Natale explicó que recibió el interés del Liverpool y el por qué lo rechazó: «Quería permanecer en Udine… Había sido Capocannoniere y me sentía importante. El Liverpool me quiso, estaban dispuestos a hacer cualquier cosa para que firmara por ellos, pero no habría tenido sentido que fuera a Inglaterra cuando ya había rechazado a la Juve».