El Milan comienza un momento delicado en su directiva y equipo. El equipo ‘rossonero’ tiene que renovar a parte de su columna vertebral porque pronto acaban contrato, el caso de Donnarumma, Romagnoli y Calhanoglu, o para eliminar cláusulas que serían asequibles para los mejores equipos de Europa para arrebatarle a uno de sus jugadores más importantes, como es el caso de Ismael Bennacer.
El primero que quiere renovar la directiva liderada por Paolo Maldini y compañía es Gianluigi Donnarumma. El Milan le va a hacer una primera oferta oficial de un contrato hasta 2023 o 2024 y manteniéndole el mismo sueldo. Esta oferta tiene una probabilidad muy alta de que Mino Raiola la rechace porque el representante quiere que su cliente gane más de los 6 millones de euros anuales que está ganando actualmente, y además incluirle una cláusula de rescisión en caso de que el Milan no se clasifique a la Champions League según Di Marzio.