El bagaje de Pepe Reina en su carrera es de equipos como el Barcelona, Liverpool o Bayern de Munich. Después desembarcó en la Serie A de la mano del Napoli, donde había estado antes de jugar en Alemania y donde consagró su carrera en Italia con tres temporadas a un nivel muy alto. En el verano de 2018 sorprendió confirmando los rumores anteriores de que se iría al Milan como agente libre.
La llegada de Pepe Reina dejaba una sensación agridulce ya que siendo titular en un equipo como el Napoli, era difícil explicarse que llegase para ser suplente en el Milan. Y todo tiene sentido tras las declaraciones que ha hecho nada más fichar por el Aston Villa: «Cuando firmé por el Milan, Donnarumma estaba a punto de irse vendido. Pero al final se quedó«, y añadió: «En cualquier caso hice mi mejor esfuerzo para jugar, y sobre todo para ayudar a Gigio en su crecimiento. Milan no está en una situación excelente, pero pronto estarán en el nivel que se merece». También habló de su nueva aventura: «Llegué prestado al Aston Villa hasta el próximo verano, quiero ayudar al equipo y hacerlo bien. Aquí puedo tener más continuidad y sentirme nuevamente futbolista».
