El Milan está muy centrado en este final de temporada en conseguir la clasificación a la Champions League. El equipo dirigido por Stefano Pioli se ha desinflado en este 2021 y podría quedarse sin la plaza que tanto viene persiguiendo desde principio de temporada. Sobre todo porque la Atalanta, el Napoli y la Lazio están en un momento imparable, y tanto Juventus como Milan se han comenzado a caer. Pero desde la directiva también tienen los ojos puestos a las renovaciones de cara a la próxima temporada o la siguiente, como las de Donnarumma, Romagnoli y Calhanoglu.
El club tiene un presupuesto limitado por la pandemia para fichajes, y será menor aún si no se clasifican a la Champions League, por lo que para que lleguen fichajes, tendrán que salir otros. Es el caso de Romagnoli y Tomori, el inglés es una oportunidad que no se le puede escapar al Milan tras su gran rendimiento pero el Chelsea pide 28 millones de euros, el precio acordado en su opción de compra, por lo que se podría sufragar su compra con la venta de un Alessio Romagnoli que acaba contrato en 2022, ha perdido el puesto de titular como capitán y podría ser rechazada su petición de subirse el sueldo por parte del club según La Gazzetta dello Sport. Por lo que se podría buscar una venta antes de que el central italiano acabe contrato la temporada que viene y así pagar una parte del traspaso del central perteneciente al Chelsea.